Iniciou a carreira aos 15. Até então costumava ajudar seu irmão a plantar frutas e vegetais e depois vendê-los na vizinhança onde morava. A primeira campanha de Jenna foi em uma revista para adolescentes holandesa. Seus pais, Kobus e Hetta Pietersen apoiaram totalmente a entrada da bela filha no mundo da moda; as agências de modelo a requisitavam constantemente. A única exigência deles era a de que Jenna não poderia deixar de estudar.
Assim Jenna Pietersen deu continuidade aos estudos na Mej Girls High school; ela participava de atividades esportivas e particularmente gostava muito de jogar netball e se apresentar na quadra da escola. Ao completar 17 anos, participou do concurso Revlon Supermodel, tendo sido selecionada entre as 10 semi-finalistas. Estas 10 escolhidas eram garotas provenientes de diversas regiões da Africa do Sul e que estavam na Cidade do Cabo para serem avaliadas nos critérios de pose, desfile, personalidade, etc.
Jenna Pietersen estava muito confinante de que se sairia bem em função de sua experiência como modelo. Entretanto, a vencedora do concurso de 2004 foi Julia van der Merwe. Apesar diso, Jenna adquiriu muita experiência, assim como suas colegas do concurso, algumas das quais se tornaram boas amigas, como Naomi King of Durban que também é modelo atualmente. A partir desse concurso, Jenna passou a se dedicar à carreira de modelo em tempo integral.
Jenna fez campanhas para diversas marcas de lingerie como a Body One da França. Ao mesmo tempo, fez capas e destaques para revistas como Shape and GQ. Ela também desfilou para o Cosmo Lingerie Show na Semana de Moda da Cidade do Cabo. Pietersen também teve participação na festa do décimo aniversário da Sports Illustrated South Africa, também na Cidade do Cabo.
A deslumbrante modelo sul africana gostaria de viajar o máximo que pudesse para conhecer novos lugares e concluir seu curso de jornalismo, além de terminar a construção de sua nova casa em Stellenbosch.
Na edição de 2006, Jenna Pietersen declarou que não estava mais inteiramente dedicada a “atividades esportivas” e que para ela o melhor exercício é caminhar. Jenna se mantém em forma apenas fazendo caminhadas com seus cachorros!
